En el mes de Mayo, la totalidad de los torneos disputados fueron sobre arcilla (2 Masters 1000 y 4 ATP 250). Los Masters 1000 se quedaron en manos de 2 de los miembros del Big Three (Novak Djokovic y Rafael Nadal). En Madrid, el serbio derrotó a Stefanos Tsitsipas y en Roma, el español venció a Novak Djokovic. Ambos títulos representaron los Nº 33 (Djokovic) y Nº 34 (Nadal) en la lista de máximos campeones de Masters 1000.
Garin, Tsitsipas y Paire festejaron por segunda vez en el año, mientras que para Zverev fue el primer trofeo conseguido en 2019.
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